Obtención de aldehídos y cetonas

Obtención de aldehídos y cetonas por el método de la oxidación de alcoholes

El método de oxidación de alcoholes, es el más económico y sencillo para obtener aldehídos y cetonas a gran escala. Los aldehídos y cetonas producidos mediante este método son los más sintetizados, estos son: el acetaldehído, el formaldehído y la acetona.

Para obtener un aldehído o cetona, por la oxidación de alcoholes (primarios y secundarios), se requiere de un reactivo de cromo, el cual reacciona con el alcohol formando un cromato intermedio, y por eliminación biomolecular originara el compuesto carbonilo. Para obtener aldehídos se hace uso de los alcoholes primarios, mientras que en el caso de las cetonas, se usa los secundarios; ya que estas son menos reactivas que las cetonas.

A escala industrial se produce más de tres millones de toneladas anuales de formaldehído, por la oxidación del metanol, utilizando un catalizador de plata y temperaturas de 600 - 700°C; este se caracteriza por ser un gas a temperatura ambiente. El acetaldehído, se obtiene por la oxidación del etileno con un catalizador de paladio-cobre. La producción de acetona es de superior a dos millones de toneladas. Es preparada por la oxidación del propeno con un catalítico de paladio-cobre. El butanal es el resultado intermediario de la oxidación del alcohol butílico con dicromato potásico en medio ácido que continua oxidándose hasta formar ácido butanoico. 

Los aldehídos son estables en condiciones anhidras, por ello se usan reactivos como el trióxido de cromo en piridina o el clorocromato de piridinio, en diclometano como disolvente. De esta manera los alcoholes primarios solo se oxidan hasta formar aldehídos. 

En el laboratorio, Para formar el etanal se oxida el alcohol metílico con dicromato de potasio (K2CrO7), a través de una reacción exotérmica (el tubo se calentara levemente), el K2CrO7 pasara de matiz amarilla a verde casi claro, y el compuesto obtendrá un olor similiar al de la piña. Asimismo, se usa el  K2CrO7 como reactivo para el alcohol isopropílico, pasando de color amarillo a verde claro, formando propanona con un olor suave de acetona. En la obtención del formaldehído, se oxida el alcohol metílico con K2CrO7, logrando una oxidación leve y sin cambio de color apreciable.